在童话镇里,虎克从瑟琳娜那边知道了自己的真是身份现在又重新是一名黑暗者后,性情大变。但是同时虎克也痛恨艾玛,因为自己花了几个世纪才将身上的黑暗力量驱赶干净,现在艾玛为了自己的私欲用黑暗力量复活自己,这让虎克也很是痛苦,对艾玛心里恨大于爱。艾玛和亨利两个人联手阻止虎克转变为黑暗者,而虎克由于知道了自己是黑暗使者后,脑海里不断跳出侏儒怪朗普斯金,朗普斯金一直在虎克耳边怂恿虎克,要虎克成为黑暗者遵循自己的欲念,虎克不想从了普朗斯金,一心想要杀死普朗斯金。
在普朗斯金的怂恿下,虎克渐渐成为了一名真正的黑暗者,他认为自己又重新回到了那个拥有魔法能力的虎克船长了,普朗斯金便告诉虎克,现在他的能力可以去挑战戈登了,以此来报当年的仇恨,于是虎克便去了戈登的店铺,找戈登单挑,地点是约在虎克的船上甲板,戈登没办法只能应约,而现在能杀死虎克的只有王者之剑才能够做到。
在童话镇上的英雄们都知道了在卡米洛特王国发生的所有事情后,都知道了为什么艾玛会变成黑暗者了,是因为要就虎克才让自己变成了黑暗者,不过事情已经发生,镇上的英雄们只能想办法共同阻止虎克,想办法打败黑暗者。在魔法森林里,美丽达公主曾经想要帮助守护艾玛,但是自己没有黑暗者的能量却帮不上什么忙。在虎克身上的黑暗力量越来越侵蚀虎克,这让虎克完全丧失了本心,逐渐成了了一名真真正正的黑暗者,虎克想要杀死戈登的心也越来越强烈。
虎克性情大变之后,他想杀死自己的仇人戈登,还想杀死朗普斯金,以及要报复艾玛,想要艾玛尝试一下自己是如何伤害自己的,要艾玛体验一下这种滋味,艾玛对当初的做法也不后悔,但是他却决定了要牺牲自己去阻止虎克。艾玛找到戈登,想要戈登帮助自己恢复自己的魔力,但是戈登却不想要恢复艾玛的魔力,他这次想要自己一个人去面对虎克的邀战,不需要别人的帮忙。戈登去到了虎克的船上,两个人剑拔弩张,一番斗争后,戈登被虎克打翻在地,虎克正准备杀死戈登的时候,戈登巧施妙计翻起身把剑架在虎克脑袋上,这场战斗戈登证明了自己不再懦弱。
另一方面,瑞金娜和罗宾两个人同意瑟琳娜来看望孩子,想通过孩子来洗刷瑟琳娜身上的罪恶,但是必须在两个人其中一人在孩子身边的时候才允许,对于这个说法瑟琳娜心里不悦,孩子是自己生的为什么只能看望,还威胁瑞金娜要将孩子带走,瑞金娜听完后,心里对这个姐姐依然不放心,若有所思。。
戈登打败了虎克后,认清了自己的内心,急切想要和贝尔在一起,但是此时戈登没想到,贝尔陪在自己身边这么多年了,自己一直让贝尔伤心,这次贝尔想要修补一下属于自己的心,打算和戈登离开一段时间,认清自己还想不想继续和戈登在一起。戈登内心十分难过。
在虎克小时候,虎克的父亲是船上的一名船长,一天夜里,虎克和虎克的弟弟两个人睡在了船上,虎克父进来陪着兄弟俩,到晚上虎克惊醒发现父亲不在了,进来了一名不认识的人才知道,父亲把他们两个人卖了,自己则是坐着船逃跑了,因为有人在追杀他。
事情回到童话镇上,虎克心里已经被黑暗所掌控,他将地狱里的魔鬼从地下召唤到了现实中来,童话镇中的英雄们一起去阻止虎克的行为,只是地狱中的而魔鬼已经来到了,众人分散寻找虎克,却被魔鬼们围住,还在每个英雄的身上留下了烙印,烙印的作用就是在月圆最高时,现实的人会跟地狱中的魔鬼换位,英雄们进入地狱,而魔鬼们则重生,在地狱最可怕的事情就是,生不如死,但是自己又已经是死人,这让亨利感到害怕。
戈登在打败虎克之后,抢夺了虎克手中的王者之剑,艾玛带着贝尔一起来找戈登,想要戈登交出王者之剑,这样才能阻止虎克的疯狂行为,戈登见到贝尔心里变得非常复杂,戈登叫贝尔和贝尔的父亲一起离开童话镇,去环游魔法森林中各个地方,贝尔听完后也答应了戈登的建议,而戈登也将手中的王者之剑交给了艾玛。另一方面,瑞金娜和戴维两个人本来答应瑟琳娜能够来看望孩子,想通过孩子让瑟琳娜的心中变干净,但是瑟琳娜并没有因此变好,而且还想要带走孩子,这让瑞金娜很担心,便先下手为强,将瑟琳娜带到了一处,使用魔法棒召唤出了龙卷风,将瑟琳娜重新带回了奥兹国,瑟琳娜不甘心的被瑞金娜带走了。
虎克在童话镇上的行为越来越严重了,众人一起来到了湖边,要一起阻止虎克,瑞金娜的一番话让虎克想起了往事。原来当初瑞金娜还是黑暗之人的时候曾经雇佣过虎克杀过一个人,到了虎克才知道原来瑞金娜要自己杀的人是当初抛弃自己的父亲,虎克心里满是怨恨,他想要报复父亲当年抛弃下他们,还让弟弟惨死。但是父亲的一番话让虎克改变了主意,原来父亲离开他们后也不好过,但是却和一名护士在一起了,还有了一个孩子,虎克想要帮助父亲和父亲的那个孩子逃离这个地方,假装自己已经完成了瑞金娜的任务,但是在送父亲传送票的时候,他发现父亲的行为还是和当初一模一样,也跟现在的孩子说了和自己当初一样的话,他认为父亲一切都是在欺骗他,虎克将传送票烧了,还杀死了自己的父亲,但是父亲临死前还是希望虎克能够改邪归正,做一个不被黑暗蒙蔽双眼的人。虎克想要这一刻心里开始有了动摇,加上艾玛的深情流露,他决定弥补自己的过错,将召唤上来的地狱行者以及尼缪都收进王者之剑里,叫艾玛杀了自己,黑暗之力就消失了,艾玛也不用做黑暗者了,艾玛一剑刺向虎克,两个人痛苦的相拥吻,黑暗力量也就此结束了。
虎克在死去后,艾玛隐约听见了匕首在召唤她,她来到了戈登的店才知道,戈登已经早在王者之剑上做了标记,在刺死虎克的那一刻,所有的黑暗之力都被戈登吸收了,而戈登也成了新的黑暗者。艾玛没办法,但是要求戈登能够帮助自己去地狱寻找虎克,想要和自己的父母戴维和玛格丽特一样公用一颗心脏,救回虎克。戈登同意了,召唤来了通往地狱的摆渡。
虎克牺牲自己,让艾玛将王者之剑刺向自己,艾玛身上的黑暗力量也就此消失,但是戈登却趁机钻了空子,将所有的黑暗之力都集中在自己身上,戈登成为了新的黑暗者,艾玛没办法但是艾玛想到可以借此机会让戈登用黑暗之血带她去冥界寻找虎克,让虎克和自己公用一颗心脏这样就能复活虎克了。在去冥界的路上,艾玛睡了一觉,她梦到了自己的前夫也就是亨利的父亲——尼尔。在梦中,尼尔告诉艾玛千万不能去冥界,因为冥界那里是未完成心愿的人死后才会取得地方,尼尔警告艾玛不能随意踏足冥界,但是艾玛并不打算听尼尔的话,尼尔知道艾玛就是这个性格,没办法尼尔只能作罢,但是尼尔告诉艾玛自己现在在一个很快乐的地方,要她和亨利不要担心,尼尔亲吻了艾玛的额头转身便走了,这时艾玛也醒来,众人在小船上还担心艾玛会不会出了什么事,这时冥界的港口也到了。
在众人登上冥界陆地的时候,大家都惊呆了,看到的是一片和童话镇一模一样的世界,不论大街还是店铺和瑞金娜在现实世界创造的世界一样,这让瑞金娜很疑惑。唯一不同的就是这里的天空是红色的,来往的人是已经死去了的。众人分开寻找虎克的身影,瑞金娜和罗宾两个人一起,瑞金娜一直感觉有人在跟踪自己。原来是瑞金娜的母亲也在冥界当中,还是这个冥界童话镇的镇长。
玛格丽特在酒吧里遇见了和戴维一模一样的双胞胎哥哥——詹姆斯,詹姆斯心怀不轨的亲吻了玛格丽特,过后才发现不是戴维,这个“善意”的欢迎仪式让玛格丽特显得小心。
瑞金娜被带到自己母亲科拉的办公室,科拉告诉瑞金娜要她离开这个地方,不然的话就要对她最爱的父亲下毒手了,瑞金娜深爱这个父亲,在以前自己还是黑暗使者的时候,瑞金娜对白雪公主的所作所为是十分毒辣,但是瑞金娜不听从自己母亲的诱言,虽然对白雪公主恨之入骨,但是瑞金娜骨子里还是深爱自己那个善良的父亲,在知道自己不回去的话要对自己父亲不利的情况,瑞金娜动摇了。她和众人说了这件事情后,艾玛同意她回去,但是瑞金娜心里却是不愿意离开,瑞金娜的父亲也要瑞金娜不要离开自己的朋友,要和英雄们一起解决他们还未解决的事情,科拉的企图没能达成,便将父亲投入地狱火焰中,亨利和瑞金娜看着这一幕心痛如绞,不过却发生奇迹,瑞金娜的父亲却因此上了天堂,这让瑞金娜知道原来在冥界的每一个人在完成心愿后,都可以去到快乐的地方。
在英雄们意识到冥界的这个秘密后,决定要帮助这里为拯救的所有灵魂,继续寻找未完成心愿的人。在冥界地底深处,冥界王哈迪斯正在享受着女仆的伺候,科拉任务的失败让他愤怒,他将科拉重新变成一个磨坊主的女儿,惩罚科拉的再次失败。而瑞金娜父亲离开冥界也让哈迪斯感到不安,要是再继续下去自己精心规划的冥界也要因此被打乱了,哈迪斯决定要惩罚他们。