曾家求和是假,是想托住时间待朝廷大军赶来,宋江已查明曾家用兵之计,他派兵奇袭赶来的救兵,将官军杀散,另一方面派兵攻打空虚的曾头市,曾头市不敌梁山大军自破。再次去梁山大营偷袭的曾家军又一次中了埋伏,曾家几了全部战死,逃跑的史文恭被埋伏好的卢俊义所杀。为晁盖报仇后,梁山之主的任命成了热议的话题,最终经过众好汉的协商,他们打算攻打东平和东昌,宋江和卢俊义谁先攻下城池就封谁做梁山之主。宋江攻打东平时得知东平都监董平乃一员虎将,想收归旗下,又不想伤及城中百姓,故而围而不攻。
史进潜入东平城中,他找到以前的旧相好,想通过她打探消息,但被出卖进入监狱中。宋江请回了军师吴用,吴用知史进事情后断然决定攻打临县,这样才能救出史进,等攻打下东平临县后,董平率官军与梁山大军对战,宋江诈败,东平中了埋伏被擒,被擒后他得知自己的身世,加入了梁山,而后攻入东平县,攻下东平县后他发现婉儿已死。监狱中的史进被救出,他们将看守的官兵一番厮杀。攻下东平后,宋江带人去了卢俊义阵中。
东昌府张清使得飞石伤人,连伤梁山几员大将,一时之间寨中伤兵骤增,卢俊义无奈之下只得向宋江求援,宋江着手下猛将与张清对战,却也连连败下阵来,为破张清石子,宋江也大费脑筋。
张清年少轻狂,好大喜功,早已不将太守刘恒放在眼中,张清不顾劝阻,莽撞劫持梁山粮车,孤军深入,不想却被阮氏三兄弟拉入水中,动弹不得,押回梁山,宋江见张清气焰嚣张,不愿归降梁山,便于其故纵,放走了张清以离间其和太守。
刘恒见张清毫发无损的回来,便怀疑他暗中勾结梁山,燕青使计赠张清红袍,更让太守确认了自己的猜测,彻底瓦解了张清和太守的关系,张清无奈之下被逼上梁山。
宋江为煞张清傲气故意冷漠待之,张清心灰意冷,此时太守与童贯欲将张清家眷扣留拘押,宋江即使截获消息使卢俊义救下了张清的家眷,张清对宋江心服口服,彻底归顺梁山。