离开谢家的谢晓飞，身无分无，童薇一路担心地跟着他，可是谢晓飞在气头上忍不住朝童薇大吼。夜色中灯红酒绿的纽约，只让谢晓飞觉得阵阵心寒和迷茫，童薇劝说让他不要一味生气了，她带着晓飞去餐厅吃饭。

谢晓飞和童薇在餐厅点了意面，正巧也在同一间餐厅用餐的谢婶看到两人，走过去嘲笑他们，以前只吃高档牛排的飞总，现在只能吃意面。谢晓飞实在不愿面对这副得势的嘴脸，童薇出头替谢晓飞，认为她作为前辈这样说话不体面，反而讽刺谢婶这个第一夫人根本不值得炫耀。谢晓飞让谢婶转告谢天成，以前的谢晓飞已经死了，以后的他只要填饱肚子什么都吃，并且他一定会夺回原本属于自己的东西。

吃完饭后的谢晓飞带童薇去了拳击馆，谢晓飞看到之前的手下败将上前去打招呼，可对方看到谢晓飞却十分愤怒，谢晓飞这才得知自己以前的胜利都是靠欧伯花钱买来的。无法相信这一切的谢晓飞，走出拳击馆后异常失落，觉得自己一无是处。童薇为了安慰谢晓飞，带他去了天台，并告诉了晓飞自己刚进CAEA时候处处受挫，她曾一度怀疑自己的能力，最后坚持了下来才拥有今天的成就。童薇以此劝晓飞不要放弃，并努力想要缓解晓飞和谢父之间的关系。

谢晓飞在童薇的劝说下，来到了谢父的病房。谢天佑见到谢晓飞，递给了他一份文件，父亲这才缓缓告诉晓飞，自己十分支持他原生态度假村的梦想，可是谢氏内部牵扯太多不适合发展，所以为他注册了一个新公司买下地，来实现他的梦想。可谢晓飞没有因此而高兴，反而是在得知了父亲为保护自己不受伤害在背后做了那么多努力之后，决定去找到汤米蔡夺回谢氏。谢晓飞跟谢父多年的心结在逐渐解开，玩世不恭的谢家大少爷终于决定为了家人去努力奋斗一次。

在青山碧水之间熏陶多日的赵晨曦，终于下定决心放下斗争，听从杨潇的建议去做自己喜欢做的事。赵晨曦在几日之后重新打开手机，立刻得知谢氏高层出了意外，在确认这一消息之后，赵晨曦联系了谢天佑询问他的情况。杨潇见赵晨曦前脚说要放下这一切，后脚又替谢晓飞担心了起来，忍不住阻止她。赵晨曦明知谢晓飞不喜欢她，却还是无法对谢晓飞的处境坐视不理。度假回去后，赵晨曦立马联系了秦天宇，告诉了他谢氏发生的变故。赵晨曦直接表明，她想要得到谢晓飞，而秦天宇对童薇念念不忘，所以他们应该联手合作。

谢氏易主之后，家庭会议还是如期召开。谢晓飞和童薇准备动身飞回中国，走之前，他们来到了谢父的病房，可谢晓飞还是没能鼓起勇气进去跟父亲道别。谢晓飞最后来到了母亲的病房，在听到欧伯保证会好好照顾母亲后，这才放心地跟着童薇一起离开。

同样是纽约到上海的飞机行程，这一次却是全然不同的境遇。谢晓飞和童薇坐在不舒服的经济舱，晓飞为自己如今的一无所有而叹气，可童薇却温柔地鼓励他，金钱只不过是身外之物，除此之外，自己会爱上谢晓飞是因为他骨子里的善良和勇敢。抵达上海后，两人意外地看到秦天宇来机场接他们，秦天宇搂着童薇直接走了，谢晓飞吃醋不肯向秦天宇低头，硬是不肯坐秦天宇的车，童薇为了照顾谢晓飞只好跟着他一起坐出租车。

谢晓飞和童薇到了酒店，这才意识到自己没有钱，可他也不想再花童薇的钱了。童薇照顾晓飞的心情，却也不放心让他一个人露宿街头，就带着谢晓飞回到自己家。童恬恬刚从秦天宇地方得知谢晓飞破产的事情，见他到了自己家，言语间都是调侃。谢晓飞觉得自己寄人篱下十分受委屈，童薇耐心地劝慰他，大丈夫要能屈能伸，谢晓飞这才忍下了这口气。

童恬恬和父母在客厅讨论谢晓飞的情况，分不清他到底是有钱人家还是落魄贵公子。童叔叔前去向童薇询问谢晓飞的情况，而势利的婶婶在得知谢晓飞家果然是出了意外之后，立马换了张脸，一副十分瞧不起谢晓飞的样子，决定把谢晓飞赶出家里。

童薇婶婶在得知谢晓飞的境遇后，立马翻脸对他态度恶劣。童家人一起坐着吃饭的时候，婶婶故意不给谢晓飞饭吃，还讽刺谢晓飞是赖上他们家来吃软饭的，心高气傲的谢晓飞听不下去婶婶的话，生气地离席了。童薇在饭桌上为谢晓飞出气，指责婶婶对待她的朋友没有最基本的尊重。

童薇放下碗筷，去到谢晓飞的房间，想跟在气头上的他好好聊一聊。童薇告诉了他自己父母去世后，叔叔婶婶为了童薇爸妈的遗产，从乡下的小房子搬到了现在住的大房子里。从小叔叔婶婶对童薇就十分刻薄，但童薇作为一个女人都忍了下来，她劝说谢晓飞要学会忍受这点委屈。与此同时，童家客厅里，婶婶还在为谢晓飞的事情愤愤不平，说无论如何都不会接受谢晓飞。恬恬告诉他们秦天宇还对童薇念念不忘，这才让叔婶不再议论童薇的婚事。

童薇成功安慰了谢晓飞，气消后两人在房间内讨论关于汤米蔡的事情。因为时间已晚，童薇把谢晓飞赶回了房间，谢晓飞没吃晚饭饿得不行，跑去厨房偷吃东西被童恬恬发现了。童恬恬为了不让家人发现自己半夜偷溜出门，不得已答应了谢晓飞带着他一起出去吃夜宵。两人来到小吃店，谢晓飞第一次吃上海小吃觉得特别惊艳，可此时恬恬完全不理会谢晓飞对小吃的称赞，盯着从门口刚走进来的孙昊和他的乐队。谢晓飞敏感地意识到，恬恬一定是有了喜欢的男生，他看到恬恬犹豫不决的胆小模样，二话不说走到孙昊旁边，用玩琴的理由搭讪，顺利地让恬恬成功加到了孙昊的微信。

童薇和夏杉杉一起喝下午茶，童薇把自己和晓飞在美国的经历告诉了杉杉，并央求杉杉帮助自己利用老齐的人脉寻找汤米蔡。夏杉杉再次在童薇面前提到了秦天宇，可童薇也再三决绝了秦天宇，反而说自己很高兴能认识谢晓飞，这场相识让自她拥有了敢爱敢恨的勇气，不再幻想安稳的婚姻生活。

谢晓飞也因为汤米蔡的事情找到罗斌想请他帮忙。罗斌义气地给了谢晓飞会所套房的钥匙，并让他搬出童薇家，还鼓励谢晓飞要重新振作起来，自己很看好他并且会不遗余力地帮助他。罗斌还提到自己能知道这一切都是因为赵晨曦，正巧此时赵晨曦走进了会所，罗斌识相地先离开。赵晨曦说自己已经放弃他了，希望谢晓飞把她当哥们儿，不要再拒绝她的帮助了。可此时，在公司的杨潇却因为一己之私向宋浩杰透露了，真正造成他三亚项目失败的人不是赵晨曦而是谢晓飞。

宋浩杰知道后决定将谢晓飞赶尽杀绝，现在的谢晓飞一无所有，对宋浩杰来说根本不放在眼里。谢晓飞接受了罗斌的帮助，整好行李准备去罗斌那里，晓飞走之前叮嘱恬恬好好照顾童薇，不要帮秦天宇追童薇。

等谢晓飞到了罗斌的会所，看到店里一片狼藉，宋浩杰得意洋洋地坐在店里，趾高气扬地问谢晓飞三亚的事情是不是他干的。宋浩杰毫不客气说谢晓飞只是丧家之犬，还威胁罗斌只能在晓飞和自己之间二选一。谢晓飞为了保全罗斌，说自己绝不会住在这里，只是来跟他道别。可是罗斌出言阻止了谢晓飞，十分义气地说自己宁可放弃会所也不会赶走哥们儿。宋浩杰转而用罗斌父亲和科万的合作威胁罗斌，却不料谢晓飞决绝了罗斌的挽留，他说自己看出罗斌是在演戏，罗斌怎么可能因为自己既放弃会所又不顾父亲，谢晓飞看不惯罗斌的戏码，让罗斌跟他再也不要联系了。

夜色渐深，无处可去的谢晓飞坐在街头不知如何是好，他想来想去只能联系童恬恬，让她帮自己找个住处。

恬恬带谢晓飞去了快捷酒店，还把自己所有的零花钱都给了身无分文的谢晓飞，谢晓飞把自己的手表给恬恬让她拿出去当了，换来的钱给她做酬劳，让她不要再帮秦天宇。可恬恬并没有接受手表，她说让晓飞和秦天宇公平竞争，自己绝不偏袒任何一方。

童薇和谢晓飞出来吃饭，童薇看出了他心事重重的样子，觉得他有事情瞒着自己。谢晓飞没有说实话，开玩笑说罗斌帮自己找了个老婆。童薇自然是不相信的，她告诉谢晓飞晚上同事们帮自己办了一个生日派对，邀请谢晓飞也一起来。谢晓飞这才知道今天是童薇的生日，立刻紧张地不知该送什么礼物，童薇笑着说让他送一个笑容给自己就很好了。

回国后童薇的工作也是刻不容缓，饭后立马开始和小组的同事周旋陈莫和谢氏的合作。童薇向周总汇报了情况，陈莫依然愿意与谢氏合作，双方目前对接顺利。周总听后十分满意，也提起了今天是童薇的生日，转眼她进入CAEA已经过去了7年时间。周总得知童薇如今在帮着谢晓飞对付谢天成，她很严肃地告诉童薇她不该把公事和私事混为一谈，这样只会给自己和公司惹麻烦。原来，周总是接到了曲总的指示找童薇谈话，而曲总的授意又是来自谢氏如今的董事长，谢天成还要求他们从童薇手中拿到汤米蔡的照片。

大家为童薇举办的生日派对气氛十分融洽，正当童薇对着蛋糕许愿的时候，夏杉杉带着秦天宇出现了。秦天宇为童薇准备了礼物，大家起哄让谢晓飞也拿出礼物，可是谢晓飞只是说了一句生日快乐。恬恬私下找谢晓飞问他为什么没有准备生日礼物，谢晓飞知道自己让童薇在大家面前丢人了。随后，秦天宇还主动在童薇不知情的情况下，替童薇结了账。这一切在谢晓飞的眼中格外刺目，谢晓飞也因为自己无法为童薇做任何事而愧疚不已。散场后，谢晓飞还是闷闷不乐的样子，童薇安慰他说自己对他的喜欢不需要任何的物质表示，她只希望他能开心些，并变得更强大。谢晓飞想哄童薇开心，当街做了几个高难度的翻跟头，不仅让童薇开怀大笑，还被路人当做街头卖艺的人得到了不少的打赏。童薇抱住了谢晓飞，说这是自己得到的最好的生日礼物，谢晓飞深情地童薇说“我爱你”，这三个字对现在一无所有的谢晓飞来说意义非凡。

这个晚上，谢晓飞经历着自己从未经历过的一切，感受不到一丝一毫的快乐。赵晨曦找到了谢晓飞的住处，给他带了一个披萨，还让谢晓飞住到自己家去。可谢晓飞却突然红了眼眶，他这才意识到自己离开谢氏后一无是处，今天是童薇的生日，可是他却只能靠翻跟头逗童薇开心，还当着她的面接受路人的施舍。谢晓飞感谢赵晨曦在自己落魄的时候伸出援手，却无法接受赵晨曦的示爱，赵晨曦给谢晓飞留下了银行卡和车钥匙，但谢晓飞思索良久后决定退回这些。

周总却在此时意外地找到了谢晓飞，让他为了童薇的未来而离开童薇。周总坦言，谢天成知道了童薇在帮他，而想方设法为难童薇，她认为谢晓飞这个半路出现的男人不该成为童薇实现梦想的绊脚石。

童薇下班后联系不上谢晓飞有些着急，打电话询问恬恬无果，又去了罗斌的会所，她这才得知谢晓飞并没有在罗斌地方住宿，而另一边着急的恬恬也从酒店得知谢晓飞已经退房。他们三个人这才知道了谢晓飞近日的真实情况，罗斌立刻派人出去找他。童薇担心了一整夜，一大早跑去警局，却被告知谢晓飞的事情无法立案。

夏杉杉联系上了童薇，认为她太小题大做。比起谢晓飞，杉杉此时更担心童薇，她理解童薇帮谢晓飞是出于感情，而谢氏的合作是工作，可杉杉告诫童薇，除了童薇自己，其他的人迟早会逼童薇在工作和感情之间做出选择。回家后，恬恬问童薇晓飞的情况，童薇十分自责说自己要是多关心他一下就好了，恬恬看她难过不已，就转而安慰童薇。

众人眼中失踪的谢晓飞，找到了赵晨曦，他把车钥匙和银行卡还给赵晨曦，并告诉她自己准备和童薇分手，同时再次拒绝了赵晨曦的追求。虽然谢晓飞一再决绝她的感情，可赵晨曦还是答应帮助他找汤米蔡。两人一起在路上走着，突然遇到了一群人二话不说冲上去打架，众人拳打脚踢之时，赵晨曦被挟持当做人质，谢晓飞为了保护她不受伤害只好甘愿被打。路过的孙昊等人，看到谢晓飞遇险，跑过去帮忙赶走了劫匪。赵晨曦把谢晓飞带回家，他们觉得这一群劫匪来得蹊跷，他不想连累赵晨曦所以说要搬出去住，但赵晨曦声称自己是他的朋友，坚决要让谢晓飞住在自己家。

孙昊想来想去觉得不放心，联系了恬恬把看见谢晓飞的事情告诉了她。孙昊看恬恬听到消息后的反应，觉得她和谢晓飞不像是兄妹关系，就误认为是情侣关系，所以没有主动追求恬恬。