贞贞对苏雷的追求并不动心，一心等着阿光来约他却不见消息。 贞贞的好友芬妮对苏雷倾心不已，贞贞告诉芬妮，如果她喜欢，尺可以去追苏雷，芬妮冲动之下打着贞贞的名义背着贞贞约苏雷一同吃晚饭。苏雷对贞贞的鲜花攻势又惹得罗小姐十分不开心，办公室一通混战，让张宝左右为难。 阿光的知难而退给了苏雷可乘之机，这天下班，苏雷应芬妮之约接贞贞吃晚饭，贞贞大感意外，芬妮主动坦白是她约的苏雷，贞贞障于情面与芬妮同赴约，张宝看在眼里急在心头，找到阿光大骂他无能。两人一通议论后决定找出苏雷的毛病，离间贞贞与他的关系。他们开始跟踪苏雷，发现他与一个年轻性感的女孩儿同进同出关系密切，两人拍下照片，寻机报复， 苏雷见贞贞对自己若即若离，加紧攻势，上门攻贞贞父母，阿光和张宝分头行动，阿光在张宝的帮助下约了贞贞想向她揭穿苏雷的"淑女杀手"面目，张宝前去跟踪与苏雷出双入对的火爆少女。阿光几次想开口都不得机会，贞贞却对阿光却一往情深，主动告诉她对他的好感，阿光感动得忘乎所以，觉得自己是天底下最幸福的人，他急于找张宝倾诉爱情的甜蜜，却怎么也找不到张宝，原来张宝跟踪火爆少女进了一家夜总会，本来想戏弄她一番，却早就被她识破用意，女孩将张宝的来历与问题说得一清二楚，将他一通数落：你的名字叫张宝，在一家外资银行做部门经理！刚从美国读了MBA回来，是某家外资银行的部门经理，带着对事业的野心、不菲的薪水登陆这个城市，安营扎寨，虽说留洋八年，见惯五光十色，可那时候毕竟只是穷书生一个，天天还是忙着苦读书、打工，对美女的认识只能是停留在口头上，有看的没吃的。重新回到自己的城市，又是衣锦还乡，当然可以小试牛刀了，不料出师不利，他天天在外面忙，总不见有什么斩获。你的问题是，你遇见的女孩子总是三天不到就忙着问什么时候结婚。他什么时候回美国，结婚后是住在美国、香港还是这里，虽然你长得不怎么样，可追你的人太多了，弄得你跟谁也不敢认真，天天让女孩子追得到处躲。其实你也并不是非天仙不娶，他的理想是找一个美丽而有理性的MBA，当然要和你一样地有品位和贵族气---可是真的遇到这样的女孩子，人家又看不上你，虽说是喝过洋墨水的，可你还是中国人的长相啊，心眼不够坏，钱不够多，脸皮不够厚，眼睛太小，鼻子太大，肌肉不够发达！一个海归(龟)算什么？只不过比王八大一点！" 张宝被子说到痛处，突然伤心离去，女孩怕张宝想不开，开始跟踪他，两人再次相遇，女孩投入张宝怀里，告诉他，她早已经爱上了他，张宝也失去了判决力，堕入爱河，女孩告诉张宝，她不是苏雷的女朋友，她是苏雷的妹妹，叫苏菲----- 苏雷在贞贞父母家久等贞贞不回，开车出门时正看到阿光送贞贞回家，他黯然离去……

阿光与张宝好不容易各自得到爱情，不料阿光对张宝与苏菲的感情却大加阻阻拦，两个好朋友在张宝办公室楼下一通大吵，说了很多难听的话，"她对你来说太年轻。" "年轻不好吗？她已经二十岁，到了谈恋爱的年龄！" "别逗了，这太惊世骇俗了！你应该知道，年龄差别太大的恋爱就不叫做恋爱，而是叫做丑闻！"张宝感到自己多年苦读，青春不再，决心把爱情进行到底，"我苦读五年，每天在图书馆坐到夜里两点，我连续三个月只吃鸡肉汉堡包，吃得我----都快变成了会打鸣的公鸡！我没有去过迪斯尼，没有去过环球影城，没有去过世贸大厦！连Las vagas最有名的脱衣舞上空秀我都没有看过---" 阿光只好亲自去找苏菲，向她说明她与张宝的感情是多么的不现实，却被苏菲上了一堂爱情大课："你坐在家里，读几本简·奥斯丁，租两部法国电影，就以为自己懂得爱情，你懂个屁！我告诉你爱是什么。爱是一场即兴剧，台词不顺但充满惊喜。爱是一场大雨，来去匆匆你毫无逃避的余地。爱像《拯救雷恩大兵》，生与死不凭技巧只看运气。爱像一场车祸，刹那发生追究不清原因。爱像照胃镜，痛苦不堪但完整彻底……"阿光骗苏菲张宝已经有了女朋友，是个蛋白质女孩，不料又被苏菲一通数落："哈，我知道这种女人，典型的小资份子！拿到信用卡的帐单立刻付清，半年前就开始计划国庆节的七天长期，第一天睡觉，第二天打扫房间，第三天购物，第四天去朱家角远足，第五天去退货，第六天重新打扫房子，第七天早早睡觉，准备第二天上班----开始为了电视台又开始播《失落的文明》而高兴不已，也不知道那些文明跟她有什么关系！整天读如何提高你的情商，如何让你的高潮更强烈，却从来没摸过男人的胡子。上班唯一的乐趣是把笑话转发给给陌生人，公司嘉年华会上唱KLAOK永远点同一首歌曲----" 与此同时贞贞被善妒的罗小姐派运去出差，苏雷不甘于被飞出局，开车一路追来，贞贞左挡右拦，直告苏雷她不喜欢他，苏雷失意之余，带贞贞回城，车坏在路上……

贞贞打电话叫来阿光、张宝、苏菲和救援车赶来，苏雷亲眼看到自己的失败，失意而去。 两对年轻人回到张宝公寓，张宝提议彻夜狂欢，贞贞却执意离开，阿光送贞贞回来，看到鞋柜上苏菲的七寸高跟鞋，心里觉得很失落："男人是一种复杂的动物，希望有一种历尽艰辛，曲折多变又至纯至美的爱情，太容易上手的女孩子不会珍惜，总是希望自己的女朋友清纯美丽，守身如玉，却又时候，心生怨恨-" 张宝不顾阿光的感受开始与苏菲陷入热恋，苏菲的到来给两个单身汉的生活带来了混乱，她经常半夜敲门，睡在沙发上，当着人提袜子，内衣乱丢----搞得阿光很难堪。阿光再劝张宝与苏苏分开，张宝不肯："我喜欢她，我是认真的！因为她不按牌理出牌，因为她的个性随时会引起火灾---她不会等你先打电话，听到你的声音还故意装傻。她不会收了你的花，却丢掉你写的卡。她不会forward一堆笑话，然后质问你为什么不回答。她不会一边谈生涯规划，一边问你她该不该去染发。她不会一边打着电话给你，又频频去接手机，她不会坐进计程车，要你帮她记车牌号码----"阿光决心搬出去住，张宝不愿破坏与阿光的兄弟情谊，苦苦挽留。 阿光对苏菲与张宝的爱情即反对又羡慕，他约了贞贞出门，感到她太正经太严肃，令他十分压抑。张宝出面做贞贞的工作，告诉她，感情生活中要稍微开放一些，贞贞会错了意，买了菜上门做饭，一天家中没有人，两人都有些冲动，阿光想与贞贞亲热，却被她的层层包裹激怒了，压制的感情终于爆发，他提出与贞贞分手："她温柔善良、贤慧端庄，我仰慕她，想颁给她一张奖状，我充满敬意，接吻途中想跟她行礼----一切是那么纯净、正义，我完全没有任何色情的情绪，她穿着一件中世纪的胸衣，胸前的带子密密实实，象中世纪的贞洁带，每一个环节对我都象一道考题，你准备好了吗？你配吗？你够高尚吗？你够完美吗？你这么一个穷小子，小混混，你有什么资格去解这样一个女孩子的胸衣！……