伍兹的海上舰队被捣毁，堡垒内也没有重兵把守，所以弗林特他们与比利约定好，登陆拿骚准备拿下拿骚。在还没有抵达拿骚之时，伍兹就下令向弗林特开炮，而此时他们船的位置根本没办法将堡垒纳入射程之内。

在被炮轰之后，弗林特下令改帆向，然后让全员跳入小艇撤离，而就在撤离之时约翰西尔弗不慎掉入海里。弗林特想救约翰西尔弗，可因为扑面而来的糟乱局面，让弗林特一下子就找不到约翰西尔弗的所在，只能先带大家逃离。

逃回小岛后，马迪一直紧张地站在海滩上，希望能等到约翰西尔弗被救回的消息，可到头来都一场空，她什么也没有等到。比利回到了岛上，弗林特质问比利为何没有向他们发出警告，事先告诉他们伍兹在岛上设了屏障。比利无奈地告诉弗林特，他已经将设有屏障的事告诉费瑟斯通，可他也不知道费瑟斯通会骗了他们。

蒂奇的船被海军追上了，蒂奇下令收起炮口让海军登船，然后跟他们大打一场。伍兹击沉了弗林特的三艘船，俘虏了他们很多人，连德也被俘虏。伍兹知道德是弗林特的核心成员之一，他想要让德把弗林特的计划说出来，但德不肯结果他被削掉了左耳。

伍兹的海上舰队指挥官决定放弃拿骚，带着舰队回到伦敦去，而他的属下贝林格船长则发动几百人兵变，决心为他们的失利复仇。贝林格向伍兹宣誓效忠，然后在拿骚岛上开始大清除与弗林特有关的人，大肆进行绞杀折磨，使得岛上的人惧怕贝林格多过于惧怕弗林特，让比利的黑点信也就此失去了效用。

马迪质疑这场战争还有没有继续下去的必要性，因为战争目前的形势并未出现像弗林特曾经许诺过她母亲的那个结果，而她唯一信任的约翰西尔弗也已经不在了，让她一点也没有坚持这场战争的信心和理由。

比利跟马迪和弗林特谈接下来的部署，他想策反昂德希尔庄园里的两百多名奴隶，尽快拿下拿骚。弗林特认为目前的形势，已经来不及做比利所设想的这条计策，可他一提出反驳马上就遭到了比利的斥责。比利表明，他所招募的人是因为约翰西尔弗而战的，并不是弗林特，即使现在约翰西尔弗不在了，弗林特也妄想取代他。

比利告诉弗林特，他们已经不需要弗林特了，而弗林特则表明现在唯一知道那批珠宝下落的人或许只剩下他了，所以在这里还是他说的算。马迪打断了比利与弗林特的对话，说明约翰西尔弗在出发之前，已经将珠宝的下落告诉他了，而她将成为现在唯一一个发号施令的人，所以她不希望弗林特再以海盗王自居。

约翰西尔弗好不容易从海里逃脱上了岸，可没想到却落入了想要拿他换钱的伊斯雷尔手里，非逼着他写下认罪状去向伍兹要赏钱。约翰西尔弗了解伊斯雷尔的故事，他试图用自己的口才说服伊斯雷尔，把他拿去跟别人交换更多的银币，结果激怒了伊斯雷尔，被他痛打了一顿。

费瑟斯通在看被执行绞刑的海盗之时，麦克斯前来警告他，因为被执行绞刑的是费瑟斯通。麦克斯表示，她一直监视着费瑟斯通的一举一动，而费瑟斯通给弗林特的信息，也是她拦截下来的。

蒂奇堵住了拿骚进出的港口，并把伍兹的人杀死后挂在桅杆上开回拿骚，同时威胁伍兹必须交出杀死韦恩的凶手，否则他将其他俘虏的人也全部杀死。蒂奇并不指望伍兹能交出埃莉诺，他只是想用自己的举动引起伍兹的注意，好让杰克他们可以上岸偷袭。

伍兹因为与埃莉诺结婚，遭到了妻子莎拉的强烈报复，为此他被大批的债主逼债。埃莉诺知道伍兹的困境之后想到了一个办法，认为她可以利用伍兹的身份，去向她的祖父寻求物资的支援，因为她的祖父一直想要跻身伦敦的上流阶层，不做简单的商人。

伍兹决定按照蒂奇的要求，自己开船前往与蒂奇一战，引开蒂奇的船让埃莉诺有机会回到费城去求救她的祖父。麦克斯知道埃莉诺要去费城的事情，特意前去质问埃莉诺，想要阻止她的离开，可埃莉诺却坚持让麦斯撑到他们回来的那一刻。

马迪和弗林特带人闯进了昂德希尔庄园，在露丝的帮忙下，俘虏了昂德希尔。拿下了庄园之后，马迪从露丝那里知道，他们晚上的行动一点用处也没有，因为所有的奴隶都跟他们的家人分开，被分别关押于七个不同的种植园，一旦他们逃跑那么他们的亲人就会受到伤害。

因为不可能同时拿下七个种植园，弗林特决定带着所有的人离开昂德希尔庄园，可没想到比利不肯这样做，他不愿意再一直听随弗林特的号令走向他一个所希望的胜利，他也不能让自己的兄弟白白牺牲。弗林特不管比利的反对，仍下令撤退的命令，比利只好下令让他的人把弗林特给绑了，逼得弗林特不得不跟比利开火。

就在比利与弗林特内乱之时，大量的民兵朝庄园赶来，弗林特不得不带人逃离，比利也只能跟着撤退。约翰西尔弗说服了伊斯雷尔，让他写信给麦克斯，把麦克斯给约了出来面谈，讨回麦克斯欠他的钱。麦克斯见了约翰西尔弗，不但不给他钱，还想把他俘虏然后流放到别处，这样战争就不会打响，因为她厌倦了刀光血影的混乱局势。

伊斯雷尔与约翰西尔弗联手，杀死了麦克斯带来的人，麦克斯只好自己先逃走。

哈里森按照贝林格的吩咐前去跟踪麦克斯，回来后便把麦克斯与约翰西尔弗见面的事情告诉伯林格，贝林格因此派人把麦克斯押过去审问。贝林格以要定麦克斯判国罪为名，将麦克斯处以死刑，除非麦克斯能够帮他的忙，将海盗一网打尽。

马迪和弗林特需要拿骚岛内有人支持他们，给他们提供情报，所以马迪去找了埃梅。埃梅知道马迪与弗林特是一伙的，便将贝林格已经派人去残骸那里抓拿约翰西尔弗的消息告诉马迪。马迪知道约翰西尔弗没死特别的高兴，马上就去让弗林特前往残骸救约翰西尔弗。

蒂奇拦下了伍兹的船，然后带着伯妮他们上了船，结果没想到中了伍兹的陷阱。伍兹带着贝林格手下的精英藏在船舱内，等蒂奇上船之后，与他们展开激烈的拼杀，很快蒂奇就被俘虏了，杰克唯有举白旗投降。

埃莉诺前往费城的船没办法开船，埃莉诺只能返回拿骚，正好碰上贝林格逮捕了麦克斯。埃莉诺不明白，为何麦克斯又一次违反法律私自去逮捕约翰西尔弗。麦克斯解释了自己的行为，她不想再像韦恩被执行绞刑之后一样，拿骚的愤怒更甚，而带来更多的死伤。

麦克斯警告埃莉诺，不要以为她自己掌控着伍兹的言行，在麦克斯看来是埃莉诺被伍兹所掌控利用着。贝林格的手下回来向他报告，说明他们的手下死了三个，约翰西尔弗也没有抓住，而他们还留下了黑点信。贝林格生气地将黑点信读了出来，想知道究竟有谁会响应黑点信的号召反抗总督，他扬言会将所有反抗者处决。

贝林格打算处决十个人，逼约翰西尔进入拿骚救人，而将他逮捕。埃莉诺不想贝林格的行为再刺激拿骚的人，她认为一旦恐惧到一定程度，人们会受不了而反抗，所以她拿出麦克斯给的进岛首选路线，让贝林格埋伏逮捕约翰西尔弗。

伍兹残忍地在船上给蒂奇执行酷刑，而蒂奇则经受一次次酷刑遍体鳞伤依旧挣扎，令船上所有的人都被他所受的折磨给震慑住了。在一次次的酷刑折磨下，蒂奇还保有他最后一口气，终于令伍兹受不了开枪杀死了他，然后开船回拿骚。

贝林格不接受埃莉诺的建议，没有派人去埋伏约翰西尔弗，而是在广场上继续执行他的绞刑，他认为只有这样的威慑才能让所有人屈服。约翰西尔弗大摇大摆地进入拿骚，贝林格以为他的人便可以解决他们了，没想到约翰西尔弗的背后还有大批的人。

贝林格看到形势处于劣势，便执行B计划，让B队枪杀约翰西尔弗，结果比利带人赶来杀死了贝格林B队的枪手。伊斯雷尔抓住了贝格林，一刀割断了他的喉咙，让贝格林命丧当场。