浙东大旱，苏小小为了募捐赈灾，在西子湖畔举行“桃花大会”。然而，苏小小在赴会路上引得众人围视，挡了告老还乡的国子祭酒谢松斋的道，谢大怒，幸得钱塘县令袁文宗出面解释才免无事。一波未平一波又起，桃花大会上一伙泼皮上台捣乱，众人弹压不下，秩序大乱。突然，幕后传来了苏小小的弹唱声，全场顿时鸦雀无声……最后，募捐善举取得了巨大成功。谢松斋在钱塘湖畔（今西湖）举行诗会，赛诗择婿，附庸风雅者趋之若鹜，而天性率真、高傲的苏小小对权贵的盛邀却嗤之以鼻，在二一娘的鼓动下，她们二人女扮男装来到诗会，搅得附庸风雅之徒丑态百出，出尽洋相……

“桃花大会”后，苏小小名声更震，名士富商纷纷慕名而来。新安巨富赵万陶为得到苏小小的青睐，想出奇招，向苏小小所在慕才馆捐献了大批掺杂着糠瘪的“粮谷”。苏小小不动声色，设计狠狠地教训了赵万陶。在钱塘诗会上，苏小小的一首《芙蓉诗》博得了满堂彩，也深得阮郁的仰慕。阮郁虽被舅舅谢松斋择为女婿，但他却仰慕苏小小诗才，千方百计找诗作者，几经周折，见到的却是重现女儿身的苏小小，惊诧不已。苏小小亦为对方的才学和气质所吸引，两人一见钟情……

阮郁初探慕才馆，苏小小因钟种顾虑不敢与他冒然亲近，命车夫陈乞儿将他逐出大门。事后，为情所困的苏小小追悔莫及、痛苦万分，在贾姨的开导下，苏小小差遣丫环桂子送诗于阮郁。阮郁得诗后，即刻来到慕才馆与苏小小会面，俩人吟诗作对、下棋作画，情投意合。醉芙蓉对此妒火中烧，千方百计引诱阮郁产生误解，苏小小发誓不再理睬阮郁，十一娘也力劝苏小小与阮郁一刀两断，而阮郁还蒙在鼓里。