三十年代的旧上海，顾曼桢（蒋欣饰）在亚美织绸厂做文职人员，每天她都会坐电车上班。这一天，她看到宣传单上有百乐门花魁比赛的信息，上面正有她的姐姐顾曼璐（刘嘉玲饰）。织绸厂的科长许叔惠（邹廷威饰）没时间接人，顾曼桢主动提出帮他接沈世钧（郑元畅饰）。两人见面后，突然有一群工人闹事，让厂里给工钱，还辱骂顾曼桢这样的文职人员。顾曼桢看着受伤的工人，她主动站出来说话，大家才同意先带受伤工人去医院，这让沈世钧对她有了好感。突然警察过来打压工人，还把顾曼桢的衣服弄湿了。

顾曼璐在百乐门准备着花魁比赛，祝鸿才（郭晓东饰）让人擦干鞋面，接待百乐门会长石镜轩（刘威饰）。美凤姐看菲娜想要去巴结石镜轩，本打算拦着她，但菲娜没有给她好脸色，菲娜还当着大家面说顾曼璐装嫩，两人动手打起来。顾曼桢刚好看到这一幕，她担心顾曼璐的安全，想让她离开百乐门，表示自己已经工作了，可以挣钱养家。

顾曼璐并不想离开百乐门，她认为顾曼桢太天真，自己和她并不一样，她一定要赢得这次花魁比赛。没想到顾曼璐的裙子被菲娜斯坏了，顾曼璐先去表演，让顾曼桢帮她缝补旗袍。顾曼桢很气愤，她不想让顾曼璐比赛，故意撕掉了顾曼璐的旗袍。

顾曼璐看到自己的旗袍被撕坏，让顾曼桢脱下衣服给自己穿，她打扮成了清纯的女人，赢得了花魁比赛头彩。但菲娜买通了服务员，在顾曼璐领奖的一刻，将电闸关掉，然后扯掉了顾曼璐的假发。当灯光再次亮起来时，顾曼璐没有头发的样子被观众取笑，石镜轩也叹气离开。

回到家的顾曼桢一脸不开心，她拿出自己的钱给母亲，想让母亲公平对待顾曼璐。母亲拒绝了顾曼桢的钱，让她不要管家里的事情，现在最重要的事情是找个好人家嫁了。顾曼桢很伤心，认为母亲不理解顾曼璐，只知道钱。

顾曼璐回到化妆间，想到观众嘲笑自己的嘴脸，看着菲娜坐上石镜轩的车离开，她一脸心酸。祝鸿才来找顾曼璐，提到了顾曼桢。顾曼璐泼了祝鸿才一脸散粉，让他不许打顾曼桢的主意，癞蛤蟆想吃天鹅肉是不可能的。

沈世钧想约顾曼桢吃饭，但顾曼桢找借口没答应，她知道厂子新晋一人就会开除自己。许叔惠让他不要招惹顾曼桢，因为顾曼桢向来都很冷漠。顾曼桢坐着电车看见祝鸿才，祝鸿才想趁机跟顾曼桢独处，幸好顾家佣人来帮忙。

顾曼桢到医院开药，看到了顾曼璐的前男友张豫瑾，她认为张豫瑾当时辜负了顾曼璐，想让他们再重归于好。顾曼璐当时进入百乐门，也是因为要救她们家的弟弟。张豫瑾离开顾曼璐后，四处奔波成了医生。顾曼桢指责张豫瑾是窝囊废，没有拯救顾曼璐，害她进入烟花之地，她要张豫瑾见顾曼璐一面，两人好好谈谈。

顾曼璐跟母亲争吵起来，母亲让她不要再说这样的气话，当初家里有弟弟妹妹也是没有办法的事情。顾曼桢回来看见后，拿着耳套哄着顾曼璐开心，告诉她自己遇到张豫瑾的事情，还安排了张豫瑾和顾曼璐见面。顾曼璐让顾曼桢不要多管闲事，自己已经不可能和张豫瑾重续前缘了。

顾曼璐下楼后，母亲唠叨让她去见张豫瑾，张豫瑾现在未婚，说不定还会娶她。顾曼璐来气了，让母亲不要继续唠叨，顾曼桢也凑上来多说了几句，让顾曼璐不要把脏水往自己身上泼，越说越来劲，顾曼璐认为大家都嫌弃她丢人，听了很生气，打了顾曼桢一巴掌。母亲拉着顾曼璐，指着她不应该打顾曼桢。奶奶也被惊动了，出来指着母亲，母亲哭诉自己也很委屈。顾曼璐受不了，当着母亲和奶奶面，自己打了自己几个巴掌，然后离家出去。顾曼璐认为，人生的道路总会走一条弯路，只有这样才能成长起来。

顾曼桢到处寻找顾曼璐，不得已又跑到百乐门，遇到被祝鸿才安排的人调戏，祝鸿才假装英雄救美，还一路陪着顾曼桢。顾曼桢想要离开，祝鸿才将其骗到车上，对顾曼桢动手动脚，幸好顾曼璐拿着砖头出现，才把祝鸿才打跑。顾曼璐知道，这个世界只有顾曼桢是真心对待自己，两人挽着一起回家。

许叔惠把沈世钧喊来，让他要懂得拜码头的规矩，他以沈世钧的名义请了工厂上司马主任吃饭，让沈世钧也要学着点，但沈世钧酒量不太好，也不会拍马屁，都是许叔惠帮他圆过去，结果许叔惠喝的烂醉，不小心说出办公室要走一个人就是顾曼桢。沈世钧听了不太开心，认为这是胜之不武。

百乐门来了恒生银行的少爷李预瑾，顾曼璐主动走上去教他跳舞。顾曼桢让顾曼璐不要再浓妆艳抹，平心静气见一下张豫瑾。顾曼璐表示，女人每一次恋爱都在筛选一次，她已经害怕了，自己这个年龄已经没有爱情可言。顾曼桢鼓励顾曼璐，每一个阶段都有不一样的感觉，给她勇气让她去见见张豫瑾，就算两人无法回到过去，能把话说清楚也是好的。

沈世钧给许叔惠送来摩罗丹，讽刺他不应该拿自己的性命开玩笑。许叔惠表示自己没有家里可以依靠，只能用性命博前途，他无法理解沈世钧离开家里庇护独自到这里闯荡的理由。沈世钧无可奈何，他不愿意成为像他大哥那样的人，被家里的安排禁锢，没有任何自由导致郁郁而终。沈世钧希望许叔惠帮忙留下顾曼桢，许叔惠表示也没有办法。

顾曼璐想通了，穿着夺魁的衣服要去见张豫瑾，路上又遇到祝鸿才纠缠。顾曼桢为了让顾曼璐跟张豫瑾见面，想要拉着祝鸿才购物，但顾曼璐没有答应，直接上了祝鸿才的车。顾曼桢只有独自见张豫瑾，希望他不要走，张豫瑾把事先写好的信交给顾曼桢。祝鸿才威胁顾曼璐，不要背着石镜轩找老相好。祝鸿才假装肚子疼，又去骚扰顾曼桢，还抢走了她手里的信，把她骗上车。

顾曼桢在车里顶嘴了祝鸿才，祝鸿才把司机支下车，又在车里对顾曼桢动手动脚，刚好被沈世钧看见。沈世钧将手里的东西砸向祝鸿才的车，这才让他停止了对顾曼桢的骚扰。顾曼桢来到织绸厂，许叔惠指责她迟到了。沈世钧出头替顾曼桢说话，顾曼桢很感激，打算中午请沈世钧吃饭。

中午吃饭的时候，顾曼桢的同事对她流言蜚语，但顾曼桢一点也不在乎。沈世钧表示不会把车里发生的事情说出去，他最大的优势就是嘴巴紧，但又好奇祝鸿才是谁。两人在等菜的过程中，沈世钧表现很拘束，也比较紧张。

顾曼璐还在想着张豫瑾，她没有勇气打开那封信，顾曼桢看在眼里，没有打扰顾曼璐。沈世钧一直找机会想跟顾曼桢说话，假装要看日历，说起日历上的颜色，得知顾曼桢喜欢日历周末是绿色。顾曼桢整理好文件，提前要跟沈世钧交接工作，沈世钧有点难受，死皮赖脸表示要经常麻烦顾曼桢。

沈世钧无意间听到马主任要节约厂里开支的事情，这个世道引进洋人技术后，民族工业不好做生意。沈世钧想到了办法，将许叔惠和顾曼桢带到丝绸店铺里，讨论着丝绸生意未来的发展。他建议用人造丝和蚕丝混合做成丝绸，而且没有必要裁员，这个时候更是需要用人的时机。许叔惠一听就知道沈世钧的目的，叫他没有必要为了追求女人而费劲，表示自己就是为了生存的打工仔，不想为了其他的事情让自己处于尴尬的境地。

顾曼桢帮沈世钧挑选好了布料，以表达对他的感谢。许叔惠对顾曼桢刮目相看，直接说了工厂要裁员的事情，但最终谁去谁留，他也无法做主，只有看看大家各凭本事。

顾曼璐到石镜轩住宅，不小心看到石镜轩杀人的场面，她心慌意乱，说话也吞吞吐吐。回到家后，顾曼璐要顾曼桢和家人收拾贵重行李走人，打算离开上海，奶奶坚决不愿意。顾曼桢询问原因，顾曼璐发现自己还有贵重物品在百乐门，一定要出去拿。顾曼桢不放心顾曼璐，跟她一起去百乐门，顾曼璐无意间说出石镜轩杀人的话。

两人回到家后，石镜轩的人已经在家门口等候，顾曼桢和顾曼璐更换衣服，顾曼桢先去支走门口的人。顾曼璐穿着顾曼桢的衣服先出去避避风头，路上看到两个可怜的小女孩没有饭吃，这让她想起了自己和顾曼桢，自己活下去的期望就是因为有顾曼桢和家人。

石镜轩认为顾曼璐不仅会跳舞还会演戏，为了不让她破坏自己的好事，要祝鸿才找人解决掉她。祝鸿才因为惦记顾曼桢，在石镜轩面前帮顾曼璐说了点好话。

祝鸿才找到顾曼璐，让她回去跟石镜轩认错，但顾曼璐死活不去。顾曼桢知道祝鸿才需要的东西，她把祝鸿才带到纺织厂，假装手里有石镜轩杀人的证据。祝鸿才烧掉证据，认为这是顾曼桢两姐妹欠他的人情。顾曼璐看着顾曼桢被带走，她又去找石镜轩求情。