一九四零年，南京。国民党军统特工，代号为“红桃五”的左双桃参加行动任务，此次行动的目标是身份为日本陆军省军事课大特务的山下武夫。山下武夫以商人的身份在中国待了很多年，行事缜密，不知其样貌。山下武夫截取了军统准备发往上海的一封密信，决不能让他们的特务机关破解密信，所以他们必须夺回密信。照片上的人是山下武夫护卫，据可靠情报，他会护送山下武夫登上从南京开往上海火车。左双桃推测护卫的左眼要么是斜视，要么是瞎了，然后装上了义眼。

说完行动安排，他们开始行动。阿坤撞掉一个戴墨镜的人的墨镜，发现对方不瞎也不是斜视。左双桃放下手，转身时撞到一个独眼龙，惊觉此人才是照片上的护卫。山下武夫够狡猾，他为了不显眼，竟然坐二等座，看来山下武夫护卫也不止一个。小胡兜里护卫照片掉落在地，他去捡回时被护卫持枪质问。小胡中一枪后，迅速用刀捅死护卫，抢了钱包，周围的人听到枪声纷纷作鸟兽散，小胡随后被宪兵队的人当成小偷杀死。左双桃拉住其他人没过去，一旦过去就是死路一条。

泰和商行是日本驻沪宪兵司令部沪西情报站，职员陈家平是中共地下党员，他得知山下武夫会坐火车来沪。经过观察，左双桃确认三号车厢穿灰呢大衣的人是山下武夫，他手中的公文包里一定放着密信。陈家平潜入贸易组长办公室想打开保险箱，不料赵安和罗冠群的老婆张淑云在这里偷情，他被迫躲到窗帘后面。木村健三砰砰敲门，赵安赶紧让张淑云躲到窗帘后面，刚好就是另一边窗帘。左双桃在茶杯上下毒，山下武夫果然中毒，但由于毒药剂量不够，山下武夫没死。

左双桃认为火车一到站，山下武夫势必会被送到医务室救治，到时候他们再见机下手。木村健三掀开窗帘，看到张淑云，讽刺了赵安几句后开始说正事，让赵安负责去车站保护山下武夫去医务室。大明星寒露曾给日本厂拍过电影，被人认为是汉奸，险些在车站被枪杀，是陈家平出手救了她。不过赵安的人听到枪声引发警觉，阿坤和大轩紧急出手，结果两人都中了枪，左双桃只得先离开，但还是被赵安发现并紧跟在后。左双桃换装，丢弃大衣、帽子和枪，随后与陈家平偶遇。

陈家平当着赵安的面说她是自己的女朋友，赵安便没有对她实施抓捕。两年前，因为执行任务的关系，陈家平误了和果果领证的时间，两人就此分道扬镳，没想到竟然会以这样的方式重逢。确定没有尾巴跟着，两人在路口一个向左，一个向右，这时候赵安突然开车带人出现，陈家平立即折返回去拥抱果果，但两人还是分别被带回审问。审问陈家平的人是罗冠群，他和陈家平在一九三八年认识，当时陈家平跟踪他，却无意中替他挡了一枪，于是两人就此认识。虽说是走个过场，但罗冠群并未放水，直接问陈家平女朋友是坐哪一趟车，几点来到的火车站。

陈家平和左双桃有默契，加之两人都聪明，短时间对过口供，面对审讯的问题，他们回答得滴水不漏。他们以前确实也有过一点感情经历，回答关于两人谈恋爱、约会等问题，亦不是难事。罗冠群打消对陈家平的怀疑，转而认为赵安小题大做。赵安却并没有就此罢手，他故意把卢芳芳找来，让左双桃听他和卢芳芳的对话，挑拨左双桃和陈家平之间的关系。左双桃坚持说自己来上海就是要找陈家平，而陈家平也是专门来火车站接她。另一边，罗冠群得到赵安指示，开始诈供，但陈家平并未中计。

左双桃和陈家平同时被放出审讯室，关到另一个审讯室，本以为很快就能离开，但赵安还是没有放过他们，他让人把高放叫来，开始使用技术。录音里是赵安和寒露小姐的对话，寒露承认是陈家平救了他，而救她的位置离山下武夫遇刺的地方很近。如果寒露说的话是真的，那么一开始陈家平说的一直在出口等左双桃的说法就是假的。接下来，赵安又放了另一段录音，录音内容是他在审讯大轩，大轩在录音里承认他和左双桃是一伙的。陈家平很聪明，他主动要求操作录音带，重复听了很多遍录音。

在反复听录音的过程中，他发现了录音带的漏洞，这些录音带是被剪辑过的。寒露小姐没有承认是陈家平救了她，大轩也没有承认他和左双桃是一伙的。赵安没揭穿之后，黔驴技穷，再没了办法，罗冠群拍板，当即让人放了陈家平和左双桃。晚上罗冠群请两人去华友楼吃饭，为今天一事自罚酒，顺着左双桃的话承认泰和商行是替日本人办事的。罗冠群问起左双桃的姨妈是谁，左双桃坦言自己的姨妈住在于善仁公馆，是于善仁先生的大太太郑雨梅，不过郑雨梅是她妈妈的堂姐，不算是亲姨妈。

罗冠群当即对左双桃肃然起敬，因为于善仁是三北轮埠公司的董事长，还是赫赫有名的金融大亨。这一切都太过巧合，赵安并未放过他们，故意给他们安排了晚上的住所，房间里有专门的窃听器。陈家平和左双桃演技很不赖，配合默契，边吵嘴边找到窃听器。两人进入洗澡间，打开水龙头的水，影响了窃听器的窃听。高放对听人家洗澡的声音毫不感兴趣，他之前拿走赵安随手放在桌上的左双桃照片。此时他坐在一边，看着左双桃的照片，感慨真是清泉濯足，焚琴煮鹤，真是可惜了。

房间的洗澡间里，陈家平示意左双桃现在可以说话了，但还是注意要小声，毕竟他们也不知道这个窃听器是否还能听得见。左双桃直截了当地问他，为什么要假装成是去火车站接自己。陈家平没有直接回答她的问题，而是说起前几天的事情。前几天他救了一个人，而这个人足足跟踪了他三天。

跟踪他的人是组织派来的人，陈家平在上海潜伏一年多，终于要被唤醒。可在被唤醒之前，组织要对他进行考察，看他有无和敌人同流合污，是否还有能力胜任工作。面对老路疑惑的一个问题，陈家平进行回答，虽然赌老路身上有弹夹是一个冒险的行为，但陈家平还是赌赢了。老路告诉陈家平，组织得到消息，有一个叛徒，要被押往上海，目前只知道这个叛徒是乘坐五一四列车从南京来到上海，大概是下午三点左右到站，来接他们的是泰和商行的赵安，其他关于叛徒的情报则一无所知。

陈家平的任务是找到叛徒，拿到密信，为组织锄奸，同时他还要做好撤离准备。东蒲石路的雨墨书画店，是陈家平和老路以后的联络地点。罗冠群把陈家平叫过去给自己的画题字，陈家平看到赵安带人离开了泰和商行，他找机会潜入赵安办公室，打开保险柜，拍下资料，做完这一切，他从外墙攀爬回自己的办公室，并巧妙地给自己提供了一个证人。综合信息来看，叛徒方宏南由山下武夫从南京押解到上海，只要找到山下武夫一行人，再通过判断左撇子的特征，就能将他锁定并伺机锄奸了。

事发紧急，陈家平来不及向组织汇报，只能立即采取行动。面对左双桃的问题，陈家平却不能把这些事都说出来，而是找了一个其他的事由搪塞。左双桃又问起他当初为什么没有来，陈家平依旧没有说实话，只是说没想好。后来他有去过南京，但他却对左双桃说没有。他们回到客厅，说了一些无关的话让窃听的赵安不起疑，随后陈家平离开房间。日本驻沪宪兵司令部，赵安接到带兵在慈安医院布守的任务，虽然山下武夫已经死了，但日本人要揪出中共安插在泰和商行里地下党员梅花四。

左双桃偷偷潜在太平间，后又因工作人员的进来而被迫躲进停尸柜。工作人员将停尸柜的插捎插上，左双桃被困在里面，冻得不行。两个小时前，陈家平冥思苦想，决定去慈安医院内一探究竟，因此发现被困在停尸柜里的左双桃，但他还没来得及看清她的脸，左双桃就以迅雷不及掩耳之势从窗户逃走。此时工作人员带人来到太平间，陈家平设计逃走，没被发现。次日，左双桃和陈家平坐着罗冠群安排的车去于善仁公馆，见到了姨妈郑雨梅，送他们来的大马勺听到郑雨梅说的信，心中起疑。

陈家平借机提醒左双桃多写几封信，时间设定在一年之内，用不同时期的纸还有笔，邮戳和信封由他来想办法。木村健三下令召集商行所有人到小树林集合，陈家平赶到后，日本人带出汉奸方宏南，指认卧底梅花四，他将陈家平指认为梅花四。与其坐以待毙，左双桃决定去商行查清楚，却看到日本人要对陈家平施以绞刑。